Es un choque casi inédito el Juventus-Mónaco. Para encontrar el único precedente entre ambos equipos hay que retroceder 17 años, exactamente hasta la temporada 1997/98, cuando los dos equipos se midieron en semifinales de la Champions League. En aquel Mónaco jugaban dos nombres que los aficionados bianconeri conocerían después: Thierry Henry y, sobre todo, David Trezeguet. El primero llegaría a Turín en 1999 y el segundo, el año siguiente y contribuiría a escribir una década de la historia de la Vecchia Signora.
En aquella ocasión, como será el próximo 14 de abril, la ida se disputó en Turín. El 1 de abril de 1998, ante más de 50.000 aficionados, la Juve goleó al cuadro francés por 4-1. Del Piero adelantó de falta a los bianconeri, Costinha empató poco antes del descanso pero, en el descuento del primer tiempo, Pinturicchio volvió a marcar, esta vez de penalti. En el 62’, nuestro número 10 completó su hat-trick con un nuevo penalti y en el 88’ Zidane redondeó el marcador con un gran gol desde el borde del área.
Catorce días después, los monegascos intentaron la remontada en casa pero solo lograron ganar 3-2 en un encuentro muy físico. En los primeros minutos, Inzaghi se vio obligado a abandonar el partido por un violento golpe en el labio de Diawara (que la temporada siguiente fichara por el Torino) y acabó siendo tratado en el hospital.
En su lugar entró Amoruso, que al cuarto de hora sentenció la clasificación. Un gol en propia puerta de Conte equilibró el partido en el minuto 38 y al principio de la segunda parte Henry marcó el 2-1. De nuevo Del Piero, en el 74', anotó el 2-2 y Spehar logró el tanto definitivo a diez minutos para el final. Los monegascos ganaron el partido pero la Juve se clasificó para la final de la Champions de esa temporada.



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