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Los precedentes de enfrentamientos entre el Real Madrid y el Manchester United favorecen claramente al club español. Ambos equipos se han visto las caras en la máxima competición europea en cinco eliminatorias. Cuatro de ellas fueron superadas por el conjunto blanco; curiosamente, en todas el partido de vuelta tuvo lugar en Old Trafford.
Hay que remontarse a la campaña 1956/57 para encontrar el primer doble enfrentamiento entre estos dos equipos históricos. Fue en la semifinal de la Copa de Europa y el Real Madrid se impuso en el Santiago Bernabéu por 3-1 y cerró la eliminatoria en el feudo inglés tras empatar 2-2. Ese año, los blancos se alzaron con su segundo máximo título europeo tras vencer a la Fiorentina en la final (2-0). El segundo cruce se produjo en la semifinal de la temporada 1967/68 y es el único precedente en el que pasó el United. Los resultados fueron 1-0 en Old Trafford y 3-3 en el estadio madridista.
Bajo la denominación de Champions, españoles e ingleses se han visto las caras en otras tres ocasiones. En cuartos de la edición 1999/00, la ida finalizó en tablas (0-0) y la eliminatoria se resolvió en Manchester (2-3), en un partido que será recordado por el taconazo de Redondo y su asistencia para que Raúl marcara. Esa temporada, el conjunto blanco levantó la Octava en París contra el Valencia. En la temporada 2002/03 y de nuevo en cuartos de final, los blancos ganaron 3-1 en casa y conservaron la renta a domicilio (4-3) en un choque donde Ronaldo fue ovacionado por Old Trafford tras hacer un hat-trick. Por último, en los octavos de la campaña 2012/13 el partido de ida en España finalizó 1-1 mientras que el de vuelta fue favorable a los madridistas con un 1-2.
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