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La Roma vuelve a cruzarse en el camino europeo del Madrid en una eliminatoria con cuatro precedentes en este siglo. Del apogeo de los Galácticos rumbo a la Novena al muro insalvable de los octavos en la travesía del desierto de los madridistas entre 2005 y 2011. De Del Bosque a Schuster en los banquillos al sempiterno duelo Totti-Raúl sobre el césped.
El conjunto italiano llega esta vez de milagro a los cruces; tras ser zarandeado por el Barça en el Camp Nou (6-1) y después de que el empate del conjunto azulgrana ante el Leverkusen rematara la carambola italiana rumbo a octavos. Una pobre clasificación con la puntuación más baja de la historia (6 puntos, como el Zenit en la edición de 2013) y 16 goles recibidos, la más alta de la presente edición. Sin Totti ya en el once, el triunvirato De Rossi-Nainggolan-Pjanic en el centro del campo y la proyección de Florenzi y Salah por el carril derecho sostienen la apuesta de Rudi García, que flaquea sin embargo en defensa con Manolas y Rudiger como endeble dique de contención.
La primera visita oficial europea del Real Madrid a la Roma está marcada por una fecha trágica: el 11 de septiembre de 2001, fecha de los atentados en las Torres Gemelas de Nueva York. Aquel partido concluyó con un solvente triunfo del conjunto entrenado entonces por Vicente del Bosque (1-2), con goles del tótem romanista Francesco Totti (m. 73, de penalti) y de los madridistas Figo (m. 50) y Guti (m. 63). Con un Batistuta fuera de forma, Fabio Capello se rindió ante su exequipo en el cruce de caminos que enfrentaba a los Galácticos, que comenzaban a despegar rumbo a la Novena, y a un club con poca heráldica en la Champions, en la que era su vuelta a la máxima competición continental tras 18 años de ausencia. La Roma devolvió visita al Santiago Bernabéu en aquella fase de grupos con un empate (1-1) que dejaba al Madrid prácticamente clasificado para la siguiente ronda como primero de grupo. En la segunda fase de la competición, los blancos superaron al Panathinaikos, Sparta de Praga y Oporto y, posteriormente cayeron Bayern, Barça y Leverkusen hasta la conquista continental.
Un año y seis días después de su primera visita, Real Madrid y Roma también iniciaron la Champions enfrentándose en el Olímpico, en el Grupo C. El triunfo cayó nuevamente del lado madridista, esta vez por un amplio 0-3, con dos goles de Guti (m. 41 y 74) y uno de Raúl (m. 56).
Pasaron dos años y dos meses y medio para que el Real Madrid volviera a visitar a la Roma. Lo hizo también en la liguilla de grupo, pero en esta ocasión con tres premisas muy importantes: los madridistas se jugaban el pase a los octavos de final; los romanistas ya estaban sin opción de clasificación; y se jugó a puerta cerrada al ser sancionado el club romano por incidentes de su afición en un anterior encuentro. En un Olímpico con eco en el que solo estaban las comitivas de cada club, más de un centenar de periodistas, la representación oficial UEFA y los recogepelotas, el Madrid volvió a golear 0-3 con un gol de Ronaldo y dos de Figo.
En 2008, los octavos de final fueron el escenario de la revancha romanista. Con un 2-1 en el Olímpico y un 1-2 en el Bernabéu, el conjunto de Schuster se quedaba fuera de la competición de nuevo en la primera eliminatoria a doble partido.
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