Real Madrid y Málaga se verán las caras por cuarta vez en la historia de la Copa de España. Si bien nunca se han enfrentado bajo la denominación de Málaga CF, sí lo hicieron cuando era el Club Deportivo Málaga. En las tres ocasiones anteriores, dos en la Copa del Generalísimo y otra en la Copa del Rey, los blancos obtuvieron siempre la clasificación para la siguiente ronda y no han perdido ningún partido contra su rival.
Los antecedentes históricos de esta eliminatoria son de color blanco. La primera vez que se encontraron ambos equipos data del 25 de abril de 1948, en sexta ronda de la Fase Previa de la entonces llamada Copa del Generalísimo. Fue a partido único y el Real Madrid de Keeping derrotó al C. D. Málaga por 4-2 en el estadio de Chamartín con goles de Jimeno (en propia puerta), Pachichu, Corona (de penalti) y Montalvo.
Pasaron dieciocho años hasta que se enfrentaron de nuevo, esta vez en los octavos de final de 1966 a doble partido. Tanto en el Santiago Bernabéu como en La Rosaleda empataron a uno, por lo que se disputó un encuentro de desempate en Mestalla. Los goles de Veloso y Ruiz dieron al Real Madrid el pase a cuartos de final.
La última vez que se han cruzado en la Copa del Rey fue en la edición de 1982, también en la misma ronda que esta temporada. Tras empatar a un gol en el campo del C. D. Málaga, el Real Madrid se clasificó derrotando 5-1 a su rival en el Santiago Bernabéu. Hernández, García Cortés, Gallego y Juanito fueron los goleadores de aquel encuentro.
Desde que pasara a llamarse Malaga C. F., el Real Madrid nunca se ha enfrentado al equipo andaluz. Hay que fijarse en la Liga para encontrar precedentes más recientes entre ambos equipos. El Real Madrid nunca ha perdido con el Málaga. De los 21 partidos disputados, los madridistas han ganado 16 y empatado 5. En la presente temporada se han enfrentado en La Rosaleda, con un contundente triunfo visitante por 0-4 con un hat-trick de Cristiano Ronaldo.
El conjunto que dirige Manuel Pellegrini llega a esta ronda tras derrotar al Getafe por un global de tres goles a dos, en una eliminatoria que se decidió en los instantes finales del partido de vuelta en La Rosaleda con un gol de falta directa de Buonanotte. Los andaluces ganaron al Getafe 0-1 en el Alfonso Pérez y empataron a dos en la vuelta.
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