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El sorteo de octavos de final de la Champions ha deparado un Ajax-Real Madrid. Esta será la decimotercera vez que se enfrenten en el máximo torneo continental. En los 12 antecedentes que existen, el bagaje es favorable al Real Madrid: 7 victorias por 4 derrotas y un solo empate.
El primer enfrentamiento deparó un empate (1-1) con goles de dos leyendas de ambos clubes: Johan Cruyff y Pirri. En el banquillo, además, estaban dos mitos: Rinus Michels y Miguel Muñoz. En el partido de vuelta en el Bernabéu el partido se fue a la prórroga tras los tantos de Gento y Groot. En el tiempo extra, los blancos, vigentes campeones, eliminaron al equipo de Cruyff gracias al gol de Veloso.
El Ajax de Cruyff, Neekens o Krol, vigente doble campeón de Europa por entonces, apeó al Real Madrid en las semifinales rumbo a su tercer título consecutivo continental. En la ida los holandeses ganaron 2-1 con goles de Hulshoff y Krol. Pirri redujo distancias para dejar al Madrid vivo para la vuelta. En el Santiago Bernabéu, un tanto de Mühren permitiría al Ajax disputar la final de la Copa de Europa ante la Juventus.
El Ajax de la generación de oro de los Kluivert, Seedorf, De Boer, Litmanen o Overmars se topó de nuevo con el Madrid 22 años después en la fase de grupos en calidad de vigente campeón. En la primera jornada de la fase de grupos el Ajax tumbó al equipo blanco en el Olímpico de Ámsterdam con un solitario tanto de Overmars, hoy director deportivo ajacied. En el Santiago Bernabéu, los jugadores de Van Gaal dieron un golpe en la mesa con una exhibición de fútbol contra el que nada pudo hacer el Madrid de Valdano. El cuadro holandés tomó Chamartín 0-2 con goles de Litmanen y Kluivert.
El Real Madrid de José Mourinho echó a andar en Europa precisamente contra el Ajax un 15 de septiembre de 2010. Aquel fue el primer enfrentamiento de los blancos con los holandeses que se repetiría en la fase de grupos durante tres temporadas seguidas. Aquel día el Madrid venció con goles de Anita (pp) e Higuaín. En el partido de vuelta los blancos vencieron con un contundente 0-4 gracias a los tantos de Benzema, Arbeloa y Ronaldo (2).
Por segunda Champions consecutiva el equipo de Mou se cruzó en la liguilla con el Ajax. De nuevo salió victorioso el Madrid, que venció por el mismo resultado tanto en casa como fuera. En el Bernabéu marcaron Ronaldo, Kaka y Benzema (3-0) y en el Ámsterdam Arena lo hicieron Callejón (2) e Higuaín.
La última vez que se vieron las caras en Europa fue en la temporada 2012/13 y de nuevo los blancos salieron victoriosos con contundencia, con un doble 4-1. En Ámsterdam ganó el Madrid con hat-trick de Cristiano. Sin embargo el protagonista fue Benzema con un tanto de chilena (1-4) que dio la vuelta al mundo. En Madrid, el equipo de Mourinho solventó el trámite con un 4-1 gracias a las dianas de Ronaldo, Callejón (2) y Kaká.
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