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Los precedentes de enfrentamientos entre el Real Madrid y el Manchester United favorecen claramente al club español. Ambos equipos se han visto las caras en la máxima competición europea en cuatro eliminatorias. Tres de ellas fueron superadas por el conjunto blanco; curiosamente, en todas el partido de vuelta tuvo lugar en el estadio Old Trafford. Otro dato que invita al optimismo es que el Manchester se cruzó en el camino del Real Madrid que ganaría posteriormente la segunda y octava Copa de Europa en 1957 y 2000, respectivamente.
Hay que remontarse a la campaña 1956/57 para encontrar el primer doble enfrentamiento entre estos dos equipos históricos. Fue en la semifinal de la Copa de Europa y el Real Madrid se impuso en el Santiago Bernabéu por 3-1 y cerró la eliminatoria en el feudo inglés tras empatar 2-2. Ese año, los blancos se alzaron con su segundo máximo título europeo tras vencer a la Fiorentina en la final (2-0). El segundo cruce se produjo en la semifinal de la temporada 1967/68 y es el único precedente en el que pasó el Manchester. Los resultados fueron 1-0 en Old Trafford y 3-3 en el estadio madridista.
Bajo la denominación de Champions, españoles e ingleses se han visto las caras en otras dos ocasiones. En cuartos de la edición de 1999/2000, la ida finalizó en tablas (0-0) y la eliminatoria se resolvió en Manchester (2-3), en un partido que será recordado por el taconazo de Redondo y su asistencia para que Raúl marcara. Esa temporada, el conjunto blanco levantó la Octava en París contra el Valencia. Por último, en 2002/03 y de nuevo en cuartos de final, los blancos ganaron 3-1 en casa y conservaron la renta a domicilio (4-3) en un choque donde Ronaldo fue ovacionado por Old Trafford tras hacer un hat-trick.
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